Глифосат.
[править | править вики-текст]Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 17 июня 2015; проверки требуют 4 правки.
Глифосат
Glyphosate.svg
Глифосат
Общие
Систематическое
наименование
N-(фосфонометил)-глицин,
2-[(фосфонометил)-амино]-уксусная кислота
Хим. формула C3H8NO5P
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 169,07 г/моль
Плотность 1,704 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 184,5 °C
Т. разл. 187 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 1,01 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 1071-83-6
PubChem 3496
Рег. номер EINECS 213-997-4
SMILES
[показать]
InChI
[показать]
RTECS MC1075000
ChemSpider 3376
Безопасность
Токсичность малотоксичен[1]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Глифоса́т (N-(фосфонометил)-глицин, C3H8NO5P) — неселективный системный гербицид, использующийся для борьбы с сорняками, особенно многолетними. Занимает среди гербицидов первое место в мире по производству. В России известен под торговыми названиями «Раундап», «Глифор», «Торнадо» и «Ураган».
Содержание [убрать]
1 История
2 Химия
3 Биохимия
4 Токсикология
5 Применение
6 См. также
7 Примечания
История[править | править вики-текст]
Впервые гербицидные свойства этого вещества были обнаружены в 1970 году Джоном Францем, работавшим в американской компании «Монсанто». В 1987 он получил за это открытие Национальную медаль в области технологий и инноваций. Торговое название глифосата Roundup (англ. круговая оборона) означает круг из фургонов, из-за которого американские переселенцы отстреливались от индейцев (исторический прототип в средневековой Европе - вагенбург и на Руси — гуляй-город). В 2000 г. истёк патент «Монсанто» на молекулу глифосата, что привело к появлению на рынке конкурентов, производящих аналоги торговой марки Roundup (например, TOP UP48 в Таиланде).
Химия[править | править вики-текст]
Глифосат является N-фосфонометильным производным аминокислоты глицина, что отражено в его тривиальном названии (Гли-Фос-ат).
Биохимия[править | править вики-текст]
Токсическое действие глифосата обусловлено тем, что этот гербицид ингибирует фермент растений 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу (EPSPS[2], КФ 2.5.1.19). Этот фермент является компонентом ферментной системы шикиматного пути биосинтеза бензоидных ароматических соединений (содержащих бензольные кольца) и осуществляет одну из стадий превращения шикимата в хоризмат — предшественник трёх ароматических протеиногенных аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана), пара-аминобензоата, терпеноидных хинонов (убихинона, пластохинона, филлохинона), ряда других важных метаболитов (фенолов, ароматических кислот, токоферолов, алкалоидов, фитогормонов), лигнинов и др.[3][4] Глифосат оккупирует в активном центре фермента место фосфоенолпирувата и блокирует его активность.[5] Поэтому при попадании глифосата на растение он проникает в клетки, блокирует синтез ряда необходимых соединений, и растение погибает. Важно отметить, что животные получают перечисленные аминокислоты и прочие компоненты с пищей и потому не имеют необходимости биосинтезировать их. Иными словами животные не имеют ферментной системы шикиматного пути, в том числе они не имеют 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу. Поэтому глифосат относится к малотоксичным для животных гербицидам, что подтверждается его высокой полулетальной дозой (LD50) более 5000 мг/кг веса при внутреннем употреблении в экспериментах на крысах, более 10000 мг/кг для мышей и 3530 мг/кг для коз[6].
Токсикология[править | править вики-текст]
В марте 2015 года Международное агентство по изучению рака Всемирной организации здравоохранения обнародовало заключение, в котором содержится вывод о том, что глифосат является "возможным канцерогеном для человека" (категория опасности "2А"), основываясь на эпидемиологических исследованиях, исследованиях на животных и исследованиях клеточной ткани. В заключении отмечается, что имеются "данные о канцерогенности в отношении неходжкинской лимфомы человека[7]. Кроме того, есть наблюдения, что глифосат также вызывает рак у лабораторных крыс и мышей".[8][9]
Применение[править | править вики-текст]
Самый распространённый гербицид в мире. Многие сельскохозяйственные культуры с помощью методов генной инженерии делают устойчивыми к глифосату. Это значительно увеличивает эффективность борьбы с сорняками на посевах таких культур. Наряду с некоторыми другими гербицидами глифосат использовался США в борьбе с производством наркотиков, в частности с посадками коки в Колумбии.